Conventual de San Benito

La Orden de San Julián del Pereiro, fundada en 1176 en tierras portuguesas, pasó a denominarse Orden Militar de Alcántara en 1218. La Orden desempeñó un importante papel en la Reconquista, época en la que fue anexionando extensos territorios que le proporcionaron una relevante posición económica y militar. A comienzos del siglo XVI se concede el Real Privilegio para la construcción del nuevo edificio que será la matriz y sede de la Orden de Alcántara. Durante el reinado de los Reyes Católicos se inician las obras, cuya duración abarca desde 1505 hasta 1574, sucediéndose en la dirección diversos arquitectos, entre los que se encuentran Pedro de Larrea, al que corresponde la construcción dentro del gótico final del claustro y algunas dependencias que le rodean. Pedro de Ybarra, que trabaja en la segunda mitad del siglo XVI, dentro ya del plateresco, realiza la iglesia y la hospedería. En la fachada oriental, se encuentra la Galería de Carlos V, que perteneció a la hospedería del Convento. Su estructura se divide en tres pisos, y se encuentra flanqueada por dos torres cilíndricas, una de ellas con el escudo de Carlos V, y la otra con el escudo de Felipe II. La iglesia, inconclusa, dedicada a la Inmaculada Concepción, es de trazas renacentistas. Consta de tres naves con bóvedas de crucería nervada. Dos escudos de Carlos V presiden la nave central, las laterales se corresponden con las capillas de los Comendadores Diego de Santillán y Nicolás de Ovando. En el crucero, a un lado, se abre la Capilla del Comendador de Piedrabuena, Antonio Bravo de Jerez y, al otro, la sacristía con su original escalera de caracol. En el espacio que fue antigua huerta del Convento, se construyó un auditorio que sirve como marco al Festival de Teatro Clásico de Alcántara.